北京大学攻克 160 年化学难题，用了 130 年前的“旧钥匙”

3 月 22 日消息，北京大学药学院焦宁教授课题组借助一种诞生于 19 世纪末、名为硒蒽的试剂，解决了化学界长达 160 余年的合成难题，实现了从廉价丰富的烯烃到高价值炔烃的高效转化。相关成果已于 3 月 17 日发表于《自然》。

烯烃和炔烃是合成化学中的两类基础分子。烯烃中的碳碳键为双键，呈折线形结构，来源广泛、成本低廉；炔烃中的碳碳键为三键，呈直线形结构，种类有限、价格较高。将前者转化为后者，即“烯制炔”，在分子合成中属于一项基础但长期未能实用化的转化。

自 19 世纪俄国化学家马尔科夫尼科夫首次报道相关方法以来，该过程一直依赖高温、强碱等苛刻条件，难以应用于含敏感官能团的复杂分子。

焦宁团队在此次研究中没有沿袭过往 160 余年主要使用的卤素试剂路线，而是从碳碳键活化与重构的研究积累出发，尝试设计兼具加成与离去能力的新型试剂。

研究人员发现，硒蒽这种含硒杂环分子最早于 19 世纪末被合成，但在其后 130 余年间极少被用于合成反应。通过级联活化策略，硒蒽能够在温和条件下先与烯烃发生加成反应，再在弱碱环境下顺利离去，从而将烯烃的碳碳双键重塑为三键结构。该试剂制备步骤简单，性质稳定，可回收使用，且反应条件温和，能够兼容多种敏感官能团，适用于复杂分子的后期修饰。

这一转化路径的建立，使得以商品化及天然来源的烯烃为原料快速获得炔烃成为可能，为药物研发、农药合成以及新材料开发等领域提供了更丰富的炔烃来源，有望降低对现有复杂合成路线的依赖。

该论文第一作者为北京大学药学院 2022 级直博生蒙骏鸿，通讯作者为焦宁教授，研究获得国家自然科学基金、国家重点研发计划和新基石科学基金等支持。

附论文地址：https://doi.org/10.1038/s41586-026-10372-3